1929年にニューヨークのブロンクスで生まれたミルトンは、1954年にマンハッタンのクーパー・ユニオン大学（The Cooper Union for the Advancement of Science and Art）を卒業後、同校の学友だったシーモア・クワストやレイノルド・ラフィンズらとデザイン会社「プッシュピン・スタジオ（Push Pin Studios）」を設立。デザインやイラストレーションの流れを変え、非伝統的なグラフィック・デザインをリードしたプッシュピン・スタジオは、その後20年にわたり世界にその名を馳せましたが、ミルトンは1975年に退社し、翌1976年に自身のデザイン会社ミルトン・グレイザー・インク（Milton Graser Inc.）を立ち上げました。
 
「I ♥NY」のロゴは、1977年に観光事業の拡大を狙ったニューヨーク市から依頼され、ミルトンが芸術家ロバート・インディアナの彫刻作品「LOVE」からヒントを得てデザインしました。このロゴにより、ニューヨークには1年あたり3,000万ドル（約32億円）の利益が出ているそうです。