この2人のレジェンドは60年以上にわたり互いを敬愛し合う仲ですが、両者の初めての出逢いは1964年8月、ディランがニューヨーク滞在中だったザ・ビートルズのホテルのスイートルームを訪れた時のことで、彼らに初めてマリファナを手ほどきしたのがディランだったこともよく知られています。

自身とディランとの関係について問われた彼は、「僕は彼のファンなんだ、けどね、正直言って彼のことをよく知ってるとは言えない。ジョージ（・ハリスン）はよく知っていたと思うよ、トラヴェリング・ウィルベリーズで一緒に活動していたからね。僕は彼に自分からアプローチする時には、ちょっとした緊張を伴うんだ」と応え、こう続けました。

「人によっては、全然気負うことなく、ただ近づいて行って他愛もないお喋りに花を咲かせられると思える相手もいるけどね。僕が一番最近ボブに会ったのは数年前、コーチェラでデザート・トリップというフェスティヴァルがあって、僕らやストーンズ 、ボブ、 ニール・ヤング等々、いわゆるヴィンテージ・アクトと呼ばれる人々が大勢出演していたんだ。その時に、うちの女の子の一人が『ボブ・ディランがあなたに会いたがってるらしい』って言って来てね」

彼はそれがプライヴェートな一対一のミーティングになるとは思ってもみなかったのだそうです。「それで彼のところに会いに行って、一歩足を踏み入れたら『うわっ』て。なんと巨大なテント張りのバックステージの空間に、彼と僕の2人きりしかいないって状態だったんだ。彼は随分言葉を尽くして褒めてくれて、何だか妙な気分だったよ、ちょっと気恥ずかしさを覚えるくらいだった。彼に『キミはスターだ』とか言われたら、こりゃ一体どう返せばいいんだって思っちゃうだろ。『ありがとうボブ、僕はあなたの音楽が大好きなんだよ』って言うのがやっとだったよ」

これとは別の最近のインタヴューで、マッカートニーは先日ディランのショウを観に行ったものの、その渋い選曲内容に「正直言って、彼が演奏しているのが何て曲かも分からなかった」と認めていました。そして「彼が “Mr. Tambourine Man” をやりたくないって言うなら、その気持ちは分からないじゃない。もう演り飽きたってこともあるだろう」と理解を示しつつも、「だけど僕はやっぱり聴きたいよ。そのためにチケット代だってちゃんと払ってるんだから！」と付け加えていました。

ディランはマッカートニーに対して度々高く評価していると発言しており、2007年には「マッカートニーには畏敬の念を抱いている。俺が畏敬の念を抱いているのは彼くらいだよ。彼は何でもできるだろ。しかも決して適当な仕事はしない……とにかく何でも楽しそうに、いかにも苦も無くやってのけてるところが凄いんだよ」と語っていました。

このコメントに呼応するかのように、2020年、BBCラジオ2に出演したマッカートニーは、ビートルズの「よりプライヴェートで内省的な」ソングライティングの要素は、アメリカン・フォーク界のアイコンであったディランからの影響が大きかったことを言及しています。

「僕らは間違いなくディランから多くの影響を受けたし、僕はビートルズ結成前に彼のファースト・アルバムを持ってたよ」と、彼は聞き手のショーン・オノ・レノンに語りました。「僕はあのレコードを家でしょっちゅうかけていたから、彼の音楽にどっぷり浸かっていたんだよね。君のお父さんもそうだったと思うけど、それは僕らに影響を与えたひとつの要素に過ぎないんだ」

同年、彼はまた別のインタヴューで、特に他人の意見を気にしないという点において、「もう少しだけでいいから」ボブ・ディランのようになれたらと常々思っていたことを明かしていました。

なお彼が “Tracks of my Years” としてあげたのはこちらの10曲です。

・Gene Vincent「Be Bop A Lula」
・Chuck Berry「Maybellene」
・The Crickets「That'll Be The Day」
・Elvis Presley「All Shook Up」
・The Kinks「You Really Got Me」
・The Human League「Don't You Want Me」
・Prince & The Revolution「Kiss」
・Bob Dylan「Mr. Tambourine Man」
・The Beach Boys「God Only Knows」
・John Lennon「Imagine」

マッカートニーのニューアルバム『The Boys Of Dungeon Lane』は、いよいよ5月29日（金）にリリースされます。